AYT hidrokarbonlar konu anlatımı kapsamında hidrokarbonların sınıflandırılması, alkanlar, sikloalkanlar, alkenler, alkinler ve aromatik hidrokarbonların yapıları, adlandırılması, izomerliği, fiziksel özellikleri ve temel tepkimeleri işlenecektir.
AYT kimya konularının tamamına AYT konu anlatımı arşivinden ulaşabilirsiniz.
Hidrokarbonların Yapısı ve Sınıflandırılması
Hidrokarbon ve Heteroatom Kavramı
Hidrokarbon, yalnız karbon (C) ve hidrojen (H) atomlarından oluşan organik bileşiktir. CH4, C2H4, C2H2 ve C6H6 birer hidrokarbondur. CH3OH yapısında oksijen, C2H5Cl yapısında klor bulunduğundan bu maddeler organik olsa da hidrokarbon değildir.
Karbon ve hidrojen dışındaki O, N, S ve halojen gibi atomlara organik yapı içinde heteroatom denir. Bir bileşiğin aromatik halkaya sahip olması da tek başına hidrokarbon olmasına yetmez. Örneğin fenol C6H5OH aromatik bir organik bileşiktir; oksijen içerdiği için aromatik hidrokarbon değildir.
Alifatik, Aromatik, Doymuş ve Doymamış Yapılar
Hidrokarbonlar önce alifatik ve aromatik olarak ayrılır. Alifatik hidrokarbonlar düz zincirli, dallanmış veya aromatik özellik taşımayan halkalı yapıda olabilir. Aromatik hidrokarbonlarda ise benzen halkasına özgü, halka boyunca yayılmış delokalize pi elektron sistemi bulunur.
Alifatik bir yapıda karbonlar arasında yalnız tekli bağ varsa yapı doymuş; en az bir C=C veya C≡C bağı varsa doymamış kabul edilir. Alkanlar ve sikloalkanlar doymuş; alkenler, sikloalkenler ve alkinler doymamış hidrokarbonlardır. “Halkalı olan doymamıştır” genellemesi yanlıştır: siklohekzan halkalı fakat bütün C–C bağları tekli olduğu için doymuştur.
CH3CH3, CH2=CH2, C6H5OH, siklohekzan ve benzen için aşağıdaki yargılardan hangisi doğrudur?
B) Yalnız ilk iki madde alifatiktir.
C) Fenol aromatik hidrokarbondur.
D) Siklohekzan doymuş alifatik, benzen aromatik hidrokarbondur.
E) Halkalı maddelerin tamamı doymamıştır.
Genel Formüller ve Hidrojen Eksikliği
Açık zincirli bir alkanın genel formülü CnH2n+2‘dir. Yapıya bir halka veya bir çift bağ eklendiğinde aynı karbon sayılı alkana göre iki H azalır; bir üçlü bağ ise iki doymamışlık birimi taşıdığı için dört H azaltır. Bu nedenle tek halkalı sikloalkan ile tek çift bağlı açık zincirli monoalken CnH2n, tek üçlü bağlı açık zincirli monoalkin ise CnH2n−2 formülündedir.
Genel formül tek başına sınıfı kesinleştirmeyebilir. C4H8 bir alken ya da sikloalkan; C5H8 bir alkin, sikloalken veya dien olabilir. Bağlanma düzenini ayırmak için yapı formülü ya da tepkime bilgisi gerekir.
| Yapı | Genel formül | Alkana göre H kaybı |
|---|---|---|
| Açık zincirli alkan | CnH2n+2 | 0 |
| Bir halka veya bir C=C | CnH2n | 2 |
| Bir C≡C ya da iki C=C/halka | CnH2n−2 | 4 |
C6H10 molekül formüllü bir hidrokarbon için aşağıdakilerden hangisi kesinlikle yanlıştır?
B) İki çift bağ içerebilir.
C) Bir halka ve bir çift bağ içerebilir.
D) Yalnız tekli bağlardan oluşabilir.
E) Alkanına göre dört H eksiktir.
Molekül formülü C5H10 olan bir hidrokarbon brom çözeltisinin rengini gidermiyor. Buna göre bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir?
B) 2-penten
C) 2-metil-1-büten
D) Siklopentan
E) 3-metil-1-büten
Alkanlar ve Sikloalkanlar
Alkanların Bağ Yapısı ve Homolog Sırası
Alkanlar, açık zincirlerinde yalnız C–C ve C–H tekli bağları bulunan doymuş hidrokarbonlardır. Karbon atomları sp3 hibritleşmiştir; dört sigma bağı yaklaşık düzgün dörtyüzlü yönlere uzanır. Açık zincirli alkanların genel formülü CnH2n+2‘dir.
Ardışık alkanlar birbirinden bir CH2 birimi ve 14 g/mol mol kütlesi farkıyla ayrılır. Aynı fonksiyonel sınıfta olup ardışık üyeleri CH2 kadar farklı olan seriye homolog sıra denir. Metan CH4, etan C2H6 ve propan C3H8 aynı homolog sıradadır.
Kök Adlar ve Alkil Grupları
Karbon sayısı 1–10 için kullanılan kökler sırasıyla met-, et-, prop-, büt-, pent-, hekz-, hept-, okt-, non- ve dek- biçimindedir. Alkan adında köke “-an” eki gelir. Bir alkan molekülünden bir H çıkarıldığında açık bağ taşıyan alkil grubu oluşur ve ad “-il” ile biter: CH3– metil, C2H5– etil, C3H7– propildir.
Propil ve daha büyük alkil gruplarında H’nin hangi karbondan ayrıldığı farklı gruplar oluşturabilir. CH3CH2CH2– n-propil, (CH3)2CH– izopropildir. n-, izo- ve neo- gibi adlar yaygın adlandırmada görülür; sistematik adlandırmada ana zincir ve konum numaraları kullanılır.
Birincil, İkincil ve Üçüncül Karbon
Bir karbon atomunun derecesi, doğrudan bağlı olduğu karbon atomu sayısıyla belirlenir. Bir karbona bağlı karbon sayısı bir ise birincil (1°), iki ise ikincil (2°), üç ise üçüncül (3°), dört ise dördüncül (4°) karbondur. Karbona bağlı H’nin derecesi de bağlı bulunduğu karbonun derecesine göre adlandırılır.
Dördüncül karbon dört karbona bağlandığından üzerinde H taşımaz; bu nedenle “dördüncül hidrojen” yoktur. (CH3)3CH yapısındaki merkez karbon üçüncül ve ona bağlı tek H üçüncül hidrojendir; üç CH3 karbonu birincildir.
2,2,4-trimetilpentan molekülündeki birincil, ikincil, üçüncül ve dördüncül karbon sayıları sırasıyla kaçtır?
B) 5, 1, 1, 1
C) 5, 2, 1, 0
D) 4, 1, 2, 1
E) 6, 0, 1, 1
Düz ve Dallanmış Alkanların IUPAC Adlandırılması
Önce en uzun kesintisiz karbon zinciri seçilir; bu zincir ana alkanın adını belirler. Zincir, yan gruplara en küçük konum numaralarını verecek uçtan numaralanır. Aynı tür yan grup birden çoksa di-, tri-, tetra- ön ekleri kullanılır ve konumlar ayrı ayrı yazılır.
Farklı yan gruplar ad içinde alfabetik sıraya konur. Alfabetik sıralamada di-, tri-, tetra- gibi sayı ön ekleri dikkate alınmaz. İki yönden numaralandırmada ilk ayrım noktasına kadar eşitlik varsa, ilk farklı konumda daha küçük sayı veren yön seçilir. Ad yazılırken sayılar virgülle, sayı ile sözcük kısa çizgiyle ayrılır.
Görseldeki bileşiğin IUPAC adı aşağıdakilerden hangisidir?
B) 5-etil-4,6-dimetilheptan
C) 3,5,6-trimetiloktan
D) 4-etil-2,5-dimetilheptan
E) 2,4-dietil-3-metilhekzan
CH3–CH(CH3)–CH(C2H5)–CH2–CH(CH3)–CH3 bileşiğinin sistematik adı nedir?
B) 3-etil-2,5-dimetilhekzan
C) 2,4-dietil-5-metilpentan
D) 3,5,6-trimetilheptan
E) 2-etil-3,5-dimetilhekzan
Sikloalkanların Yapısı ve Adlandırılması
Sikloalkanlarda zincirin iki ucu birleşerek halka oluşturur. Tek halkalı doymuş sikloalkanların genel formülü CnH2n‘dir. Çizgi-açı formülünde her köşe ve çizgi ucu bir karbonu; karbonun dört bağını tamamlayan görünmeyen bağlar ise hidrojenleri temsil eder.
Halka, bağlı açık zincirden daha çok veya eşit sayıda karbon içeriyorsa genellikle ana yapı halkadır ve ada “siklo-” gelir. Tek yan grup varsa konum numarası yazılmaz. Birden çok yan grupta en küçük konum kümesi seçilir; iki yön eşitse alfabetik olarak önce gelen yan gruba daha küçük numara verilir.
Siklohekzan halkasında bir etil grubunun bulunduğu karbon 1 kabul edildiğinde, etile komşu karbonda bir metil ve halkanın 4. karbonunda ikinci bir metil bulunmaktadır. Bu sikloalkanın doğru adı aşağıdakilerden hangisidir?
B) 4-etil-1,3-dimetilsiklohekzan
C) 2-etil-1,5-dimetilsiklohekzan
D) 1,3-dietil-4-metilsiklopentan
E) 2-etil-1,4-dimetilsiklohekzan
Fiziksel Özellikler ve Dallanmanın Etkisi
Alkanlar büyük ölçüde apolardır. Moleküller arasında London kuvvetleri etkilidir; suyla güçlü etkileşim kuramadıkları için suda çözünmez, apolar organik çözücülerde çözünürler. Karbon sayısı ve mol kütlesi arttıkça elektron bulutu büyür, London kuvvetleri güçlenir ve kaynama noktası genel olarak yükselir.
Aynı molekül formüllü alkanlarda dallanma arttıkça molekül daha küresel ve kompakt hâle gelir. Temas yüzeyi küçüldüğü için London etkileşimi zayıflar ve kaynama noktası düşer. Oda koşullarında ilk dört alkan gaz, yaklaşık C5–C16 sıvı, daha büyük üyeler katı hâlde bulunma eğilimindedir; sınırlar sıcaklık ve basınca bağlı yaklaşık değerlerdir.
n-pentan, 2-metilbütan ve 2,2-dimetilpropanın kaynama noktalarının büyükten küçüğe sıralanışı hangisidir?
B) 2,2-dimetilpropan > 2-metilbütan > n-pentan
C) 2-metilbütan > n-pentan > 2,2-dimetilpropan
D) Üçü eşittir.
E) n-pentan > 2,2-dimetilpropan > 2-metilbütan
Yanma, Yer Değiştirme ve Kraking
Alkanların tam yanmasında karbon CO2‘ye, hidrojen H2O’ya dönüşür ve ısı açığa çıkar. Genel denklem CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 → nCO2 + (n+1)H2O biçimindedir. Oksijen yetersizse CO ve kurum oluşabilir; bu ürünler eksik yanmanın göstergesidir.
Alkanlar UV ışığı veya ısı altında halojenlerle yer değiştirme tepkimesi verir. Bir C–H bağındaki H’nin yerini Cl ya da Br alır: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl. Fazla klor varsa yer değiştirme sürerek CH2Cl2, CHCl3 ve CCl4 oluşabilir.
Kraking, uzun zincirli hidrokarbonların ısı ve katalizör etkisiyle daha küçük moleküllere parçalanmasıdır. Bir uzun alkanın daha küçük bir alkan ve alkene dönüşmesi petrol endüstrisinde değerli kısa zincirli yakıt ve alken üretimini sağlar.
0,20 mol C5H12‘nin tam yanması için gereken O2 molü ve oluşan H2O molü sırasıyla kaçtır?
B) 1,0 ve 1,2
C) 1,6 ve 1,2
D) 1,6 ve 1,0
E) 2,0 ve 1,2
Alkanlarda Yapı İzomerliği
Aynı molekül formülüne sahip atomların farklı bağlanma sıraları oluşturmasına yapı izomerliği denir. Alkanlarda zincir izomerliği C4H10 ile başlar: n-bütan ve 2-metilpropan aynı formüle, farklı karbon iskeletine sahiptir. Karbon sayısı arttıkça olası dallanma biçimleri ve izomer sayısı hızla artar.
Alken ile sikloalkan aynı CnH2n formülünde bulunabildiği için halka–zincir izomeri olabilir. Örneğin propen ve siklopropan C3H6‘dır; biri çift bağ, diğeri halka içerir ve kimyasal davranışları farklıdır.
C5H12 molekül formülüne sahip kaç farklı yapı izomeri vardır?
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6
Alkenler
Çift Bağın Yapısı ve Genel Formül
Alkenler, en az bir C=C bağı içeren doymamış hidrokarbonlardır. Çift bağdaki karbonlar sp2 hibritleşmiştir ve çevrelerindeki üç elektron bölgesi yaklaşık 120° açılarla düzlemsel yerleşir. C=C bağı bir sigma ve bir pi bağından oluşur; tepkimelerde daha kolay açılan pi bağı alkenlerin katılma tepkimelerine yatkınlığını açıklar.
Açık zincirli ve tek çift bağlı monoalkenlerin genel formülü CnH2n‘dir. En küçük alken iki karbonlu eten C2H4‘tür. İki çift bağ içeren açık zincirli dienler CnH2n−2 formülündedir.
Alkenlerin Adlandırılması
Ana zincir mutlaka C=C bağını içeren en uzun zincirdir. Zincir, çift bağa en küçük konum numarasını verecek uçtan numaralanır; yan grupların küçük numara alması bundan sonra değerlendirilir. Çift bağın başladığı karbonun numarası kök ile “-en” ekinin önünde belirtilir: CH3CH=CHCH3, büt-2-en ya da 2-bütendir.
İki çift bağ varsa “-dien”, üç çift bağ varsa “-trien” eki kullanılır ve her bağın konumu yazılır. Eten molekülünden H çıkarıldığında etenil ya da yaygın adıyla vinil; propenin uç karbonundan H çıkarıldığında 2-propenil ya da allil grubu oluşur.
CH3–CH=C(CH3)–CH2–CH=CH2 bileşiğinin doğru adı hangisidir?
B) 3-metilheksa-2,5-dien
C) 4-metilheksa-2,5-dien
D) 3-metilheksa-1,4-dien
E) 3-etilpenta-1,4-dien
Alkenlerin Fiziksel Özellikleri
Alkenlerin çoğu apolardır; suda çözünmez ve molekülleri arasında başlıca London kuvvetleri bulunur. Karbon sayısı arttıkça kaynama noktası genel olarak yükselir. Aynı karbon sayılı izomerlerde dallanma ve molekül biçimi temas yüzeyini etkilediği için kaynama noktaları farklı olabilir.
Cis ve trans izomerlerinin dipol momentleri farklı olabilir. Simetrik bir trans izomerde bağ dipolleri daha iyi birbirini götürebilir; uygun cis izomer daha polar ve kaynama noktası daha yüksek olabilir. Bu eğilim her alken için mekanik bir ezber değildir; molekül simetrisi ve etkileşimler birlikte değerlendirilir.
Katılma Tepkimeleri ve Doymamışlık Testleri
Katılma tepkimesinde C=C bağının pi bileşeni açılır ve çift bağ karbonlarının her birine yeni bir atom ya da grup bağlanır. H2 katılması alkeni alkana dönüştürür. Br2 veya Cl2 katılmasında komşu karbonlarda iki halojen bulunan dihalojenür oluşur. Su katılmasında H ve OH bağlanarak alkol elde edilir.
Brom çözeltisinin kırmızı-kahverengi renginin kaybolması doymamışlık için kullanılan bir gözlemdir. Soğuk, seyreltik KMnO4 çözeltisi de alkeni komşu karbonlarda iki OH bulunan diole yükseltgerken mor rengini kaybeder ve uygun koşullarda kahverengi MnO2 oluşturur. Bu deneyler çift ya da üçlü bağ varlığını gösterebilir; tek başına alken ile alkini ayırmaz.
Bir hidrokarbon bromlu suyun rengini gideriyor, ancak amonyaklı AgNO3 ile çökelek vermiyor. Bu bilgiye göre hidrokarbon kesin olarak hangisidir?
B) Alken
C) Uç alkin
D) İç alkin
E) Alken veya iç alkin
Markovnikov Kuralı
Simetrik olmayan bir alkene HX veya asit katalizli H2O katılırken iki yönlenme düşünülebilir. Markovnikov kuralına göre H, çift bağ karbonlarından başlangıçta daha çok H taşıyana; X ya da OH diğer karbona bağlanır. Böyle oluşan ürün temel düzeyde ana ürün olarak değerlendirilir.
Örneğin propene HBr katıldığında H uçtaki CH2 karbonuna, Br ortadaki CH karbonuna gider ve ana ürün 2-brompropan olur. Eten gibi simetrik alkenlerde iki karbon eş değer olduğundan yönlenme sorunu yoktur. Kural, “H her zaman zincirin ucuna gider” biçiminde değil, çift bağdaki iki karbonun mevcut H sayıları karşılaştırılarak uygulanır.
3-metil-1-bütene HCl katılmasının ana ürünü hangisidir?
B) 2-kloro-3-metilbütan
C) 2-kloro-2-metilbütan
D) 1-kloro-2-metilbütan
E) 2-kloropentan
Katılma Polimerleşmesi
Çok sayıda küçük molekülün tekrarlanan birimler hâlinde bağlanarak büyük molekül oluşturmasına polimerleşme denir. Başlangıçtaki küçük molekül monomer, oluşan uzun zincir polimerdir. Alkenlerde pi bağı açılır; her monomer iki komşu birime sigma bağlarıyla bağlanır.
nCH2=CH2 → (–CH2–CH2–)n tepkimesi polietileni oluşturur. Vinil klorür CH2=CHCl hidrokarbon değildir; buna karşın aynı katılma mekanizmasıyla PVC verir. Polimerin tekrar birimindeki parantez ve n, zincirin çok sayıda birimden oluştuğunu gösterir.
Tekrar birimi (–CH2–C(CH3)2–)n olan polimerin monomeri hangisidir?
B) CH2=C(CH3)2
C) CH≡CCH3
D) CH2=CHCH2CH3
E) (CH3)3CH
Cis–Trans İzomerliği
Çift bağın pi bileşeni serbest dönmeyi engellediği için aynı bağlanma sırasına sahip gruplar farklı uzaysal düzenlerde kalabilir. Çift bağ karbonlarının her birine iki farklı grup bağlıysa geometrik izomerlik mümkündür. Benzer gruplar çift bağ düzleminin aynı tarafındaysa cis, karşı tarafındaysa trans izomer oluşur.
CH2=CHCH3 cis–trans göstermez; uçtaki karbon iki aynı H taşır. 2-büten gösterir; çift bağ karbonlarının her birinde H ve CH3 olmak üzere iki farklı grup vardır. Dört grubun tamamının birbirinden farklı olması cis–trans için gerekli değildir; her karbonun kendi üzerindeki iki grubun farklı olması yeterlidir.
Görseldeki bileşiklerden hangileri cis–trans izomerliği gösterebilir?
B) I ve II
C) II ve IV
D) I, III ve IV
E) II, III ve IV
C5H10 formüllü açık zincirli alkenlerden hangisi cis–trans izomerliği gösterir?
B) 2-metil-1-büten
C) 3-metil-1-büten
D) 2-metil-2-büten
E) 2-penten
Alkinler
Üçlü Bağın Yapısı, Genel Formül ve Adlandırma
Alkinler, en az bir C≡C bağı içeren doymamış hidrokarbonlardır. Üçlü bağ karbonları sp hibritleşmiştir; bağ doğrusu 180° ile doğrusaldır. C≡C bir sigma ve birbirine dik düzlemlerde bulunan iki pi bağından oluşur. Açık zincirli, tek üçlü bağlı monoalkinlerin genel formülü CnH2n−2‘dir.
Ana zincir üçlü bağı içeren en uzun zincirdir ve üçlü bağ en küçük numarayı alacak biçimde numaralanır. “-an” yerine “-in” eki kullanılır. Aynı zincirde çift ve üçlü bağ birlikteyse ikisine de en küçük konum kümesi verilir; tam eşitlikte çift bağ daha küçük numarayı alır ve ad içinde “en” önce yazılır.
Üçlü bağ zincirin ucunda ve yapı R–C≡C–H biçimindeyse uç alkin; iki yanında karbon grubu varsa R–C≡C–R iç alkindir. En küçük alkin HC≡CH, IUPAC adıyla etin ve yaygın adıyla asetilendir.
CH2=CH–CH2–C≡CH bileşiğinin doğru adı hangisidir?
B) pent-1-en-4-in
C) pent-1-in-4-en
D) pent-4-in-1-en
E) pent-2-en-4-in
Alkinlerde Katılma Tepkimeleri
Alkinlerin iki pi bağı bulunduğundan katılma iki basamakta ilerleyebilir. Bir mol H2 katılması alken, toplam iki mol H2 katılması alkan verir. Benzer biçimde bir mol Br2 dibromoalken, iki mol Br2 tetrabromoalkan oluşturabilir. Brom çözeltisinin rengi bu tepkimelerde kaybolur.
HX katılması da basamaklıdır ve simetrik olmayan yapılarda temel düzeyde Markovnikov yönlenmesi uygulanır. Bir mol HX katıldığında vinil halojenür; ikinci mol katıldığında iki halojenin çoğunlukla aynı karbonda bulunduğu geminal dihalojenür oluşur.
Su Katılması ve Tautomerleşme
Alkinlere H2SO4/HgSO4 ortamında su katıldığında ilk oluşan üründe OH grubu çift bağ karbonuna bağlıdır. Bu kararsız yapı enoldür. H ile çift bağın yer değiştirmesi sonucunda daha kararlı C=O içeren aldehit veya keton oluşur; bu dönüşüme tautomerleşme denir.
Asetilenin su katılma ürünü asetaldehittir. AYT düzeyindeki yaygın örneklerde asetilen dışındaki uç alkinlerin Markovnikov su katılması metil keton verir. Örneğin propin önce enole, ardından propanona dönüşür. Alkenlerin su katılmasında alkol kalıcı ürünken alkin enolü karbonil bileşiğine dönüşür.
Propin, Lindlar katalizörü eşliğinde 1 mol H2 ile X’e; H2SO4/HgSO4 ortamında suyla Y’ye dönüşüyor. X ve Y sırasıyla hangisidir?
B) Propen ve propanon
C) Propen ve propan-1-ol
D) Propan ve propanon
E) Propadien ve propanal
1 mol 2-bütinin tamamen doyurulması ve bromla tamamen katılma vermesi için gereken H2 ve Br2 miktarları sırasıyla kaç moldür?
B) 1 ve 2
C) 2 ve 1
D) 2 ve 2
E) 3 ve 2
Alkinlerin Elde Edilmesi ve Polimerleşmesi
Asetilen, kalsiyum karbürün suyla tepkimesinden elde edilebilir: CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2. Komşu karbonlarda iki halojen taşıyan dihalojenürlerden alkollü KOH ile iki HX ayrılması da üçlü bağ oluşturabilir.
Asetilen uygun sıcaklık ve katalizörde üç molekülün birleşmesiyle benzen oluşturabilir: 3C2H2 → C6H6. Bu olay küçük moleküllerin birleşmesidir; ürünün benzen halkası olması, alkenlerdeki zincir tipi katılma polimerleşmesinden farklı bir sonuç verir.
32,0 g CaC2‘nin suyla tam tepkimesinden kaç mol asetilen oluşur? (Ca=40, C=12 g/mol)
B) 0,40
C) 0,50
D) 1,00
E) 2,00
Uç Alkinlerin Ayırt Edilmesi
Uç alkinlerde üçlü bağ karbonuna bağlı H, alkandaki H’ye göre daha asidiktir. Bu H, amonyaklı Ag+ veya Cu+ çözeltisiyle metal iyonu tarafından yer değiştirilerek çözünmeyen asetilür tuzu oluşturabilir. Gümüş asetilür açık renkli, bakır(I) asetilür kırmızımsı çökelek verir.
İç alkinlerde C≡C–H bağı bulunmadığından bu testler olumsuzdur. Alkenler de çökelek vermez. Ancak hem uç hem iç alkin brom çözeltisinin rengini giderebilir; brom testi doymamışlığı, amonyaklı Ag/Cu testi uç alkin H’sini araştırır.
Görseldeki gözlemlere göre P, Q ve R sırasıyla hangi sınıflarda olabilir?
B) Uç alkin, iç alkin, alkan
C) Alken, alkan, uç alkin
D) İç alkin, uç alkin, alken
E) Uç alkin, alkan, iç alkin
Alkinlerde İzomerlik
Alkinlerde karbon iskeletinin dallanması zincir, üçlü bağın yerinin değişmesi konum izomerliği oluşturur. C4H6 için 1-bütin ve 2-bütin konum izomeridir. Aynı genel formüldeki dienler ve bir halka ile bir çift bağ içeren sikloalkenler de alkinlerle yapı izomeri olabilir.
C4H6 formüllü aşağıdaki bileşik çiftlerinden hangisi farklı hidrokarbon sınıflarında yapı izomeridir?
B) 1,3-bütadien ve 1-bütin
C) cis-2-büten ve trans-2-büten
D) n-bütan ve 2-metilpropan
E) Propen ve siklopropan
Aromatik Hidrokarbonlar
Benzenin Yapısı ve Rezonans
Benzen C6H6 formüllü, düzlemsel altı üyeli halkadır. Her karbon sp2 hibritleşmiştir; sigma bağları düzlemde yaklaşık 120° açıyla yerleşir. Hibritleşmemiş p orbitalleri halka düzlemine dik ve birbirine paraleldir.
Altı p elektronu halka boyunca yayılmış delokalize pi sistemi oluşturur. Bu nedenle benzen, üç sabit tekli ve üç sabit çift bağ arasında gidip gelen bir molekül değildir; iki Kekulé çizimi aynı gerçek yapının rezonans katkılarıdır. Bütün C–C bağları eşit uzunluktadır ve tekli bağ ile çift bağ arasında karakter taşır.
Benzenle ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?
B) Molekül düzlemseldir.
C) Bütün C–C bağ uzunlukları eşittir.
D) Pi elektronları halka boyunca delokalizedir.
E) Üç C–C bağı sürekli tekli, diğer üçü sürekli çift bağdır.
Aromatiklik, Aren, Aril, Fenil ve Benzil
“Aromatik” sözcüğü tarihsel olarak kokuyla ilişkilendirilmiş olsa da kimyasal sınıflandırmada hoş kokulu olmayı ifade etmez. Benzen tipi kararlı, halkalı ve delokalize pi elektronlu sistemleri anlatır. Her halkalı veya her doymamış bileşik aromatik değildir; siklohekzan halkalı ama alifatik, benzen halkalı ve aromatiktir.
Aromatik hidrokarbonlara aren denir. Aromatik yapıdan bir H ayrılmasıyla oluşan grupların genel adı arildir. Benzenden bir H çıkarılırsa C6H5– fenil; toluenin yan zincirindeki CH3‘ten bir H çıkarılırsa C6H5CH2– benzil grubu oluşur. Fenilde açık bağ doğrudan halka karbonunda, benzilde CH2 karbonundadır.
Benzen Türevlerinin Adlandırılması
Tek yan gruplu benzenler “yan grup + benzen” biçiminde adlandırılabilir: metilbenzenin yaygın adı toluen, etilbenzenin adı doğrudan etilbenzendir. Klorobenzen, nitrobenzen gibi adlarda bağlı grup belirtilir. Fenol ve anilin yerleşik adlardır; aromatik bileşik olmalarına rağmen heteroatom içerdikleri için hidrokarbon değildir.
İki yan grup komşu karbonlardaysa 1,2- ya da orto (o-); aralarında bir karbon varsa 1,3- ya da meta (m-); karşılıklıysa 1,4- ya da para (p-) gösterimi kullanılır. Daha çok yan grupta halka, en küçük konum numaralarını verecek biçimde numaralanır.
Görseldeki I, II ve III bileşikleri için konum adları sırasıyla hangisidir?
B) meta, orto, para
C) para, meta, orto
D) orto, para, meta
E) meta, para, orto
C6H5– ve C6H5CH2– gruplarıyla ilgili aşağıdakilerden hangisi doğrudur?
B) İlki benzil, ikincisi fenildir.
C) İlki fenil, ikincisi benzildir.
D) İkisinde de açık bağ doğrudan halka karbonundadır.
E) İkisi aynı molekül formülündedir.
Polisiklik Aromatikler, Tepkimeler ve Sağlık Riski
İki benzen halkasının bir kenarı ortak olacak biçimde kaynaşması naftalini C10H8, üç halkanın doğrusal kaynaşması antraseni C14H10 oluşturur. Bu maddeler aromatik hidrokarbondur. Buna karşılık fenol ve anilin benzen halkası taşısa da O veya N içerdikleri için aromatik organik bileşik sınıfında, hidrokarbon dışında kalır.
Benzen doymamışlık içermesine rağmen delokalizasyonla kararlılaştığı için alkenler gibi kolay katılma yerine çoğunlukla elektrofilik yer değiştirme tepkimeleri verir; halkadaki bir H başka grupla yer değiştirir ve aromatik sistem korunur. Benzen ve birçok aromatik hidrokarbon apolar, suda az çözünen ve yanıcı maddelerdir. Benzen toksik ve kanserojendir; laboratuvar ve endüstride maruziyetin sınırlandırılması gerekir.
Benzen, siklohekzan, fenol, naftalin ve anilin maddeleri için aşağıdaki sınıflandırmalardan hangisi doğrudur?
B) Benzen ve naftalin aromatik hidrokarbon; fenol ve anilin aromatik fakat hidrokarbon değildir.
C) Siklohekzan aromatik hidrokarbondur.
D) Yalnız benzen aromatiktir.
E) Fenol, anilin ve naftalin heteroatom içerir.
Hidrokarbonların Birlikte Değerlendirilmesi
| Sınıf | Ayırt edici bağ/yapı | Tek üyeli açık zincir genel formülü | Temel tepkime eğilimi |
|---|---|---|---|
| Alkan | Yalnız C–C tekli bağ | CnH2n+2 | Yanma, halojenle yer değiştirme |
| Alken | En az bir C=C | CnH2n | Pi bağına katılma, polimerleşme |
| Alkin | En az bir C≡C | CnH2n−2 | İki basamaklı katılma; uç alkin ayıraçları |
| Aromatik | Delokalize halkalı pi sistemi | Tek genel formülle sınırlandırılmaz | Aromatikliği koruyan yer değiştirme |
Bir hidrokarbon sorusunda molekül formülü olası sınıfları daraltır; yapı formülü bağ türünü ve izomerliği belirler; ayıraç gözlemleri ise yapıdaki özel bağı sınar. Brom renginin kaybolması doymamışlık, amonyaklı Ag+/Cu+ çökeleği uç alkin, kolay yer değiştirme ve eşit halkasal bağlar aromatik sistem hakkında bilgi verir. Tek bir bulgu yerine formül, yapı ve tepkime bilgileri birlikte ele alındığında benzer görünen sınıflar güvenilir biçimde ayrılır.
Önceki Konu: Karbon Kimyasına Giriş, Hibritleşme ve Molekül Geometrisi
Sonraki Konu: Alkoller ve Eterler