AYT alkoller ve eterler konu anlatımı kapsamında alkollerin ve eterlerin yapıları, sınıflandırılması, adlandırılması, fiziksel özellikleri, izomerliği, elde edilme yolları ve temel tepkimeleri işlenecektir.
AYT kimya konularının tamamına AYT konu anlatımı arşivinden ulaşabilirsiniz.
Alkollerin Yapısı ve Sınıflandırılması
Hidroksil Grubu ve Alkolün Yapısal Koşulu
Hidroksil grubu, bir oksijen ile bir hidrojen atomundan oluşan –OH grubudur. Bir organik bileşiğin alkol sayılabilmesi için bu grubun, yalnız tekli bağlar yapan sp3 hibritleşmiş bir karbon atomuna bağlı olması gerekir. Genel gösterim R–OH biçimindedir; R, karbon ve hidrojenlerden oluşan alkil bölümünü temsil eder.
Yapıda –OH görülmesi tek başına alkol sınıfına girmek için yeterli değildir. –OH çift bağdaki sp2 karbonuna bağlıysa yapı enol, benzen halkasına doğrudan bağlıysa fenol, karbonil karbonuna bağlıysa karboksilik asit olur. Aynı sp3 karbonunda iki –OH bulunan kararsız geminal yapılar da lise düzeyindeki alkol sınıflandırmasına alınmaz.
Aşağıdaki bileşiklerden hangisi alkol sınıfına girer?
B) CH2=CHOH
C) CH3COOH
D) CH3CH2OH
E) CH3COCH3
Monoalkoller ve Polialkoller
Molekülünde bir –OH bulunan bileşik monoalkol, birden fazla –OH bulunan bileşik polialkol olarak adlandırılır. İki –OH taşıyanlar diol, üç –OH taşıyanlar trioldür. Doymuş, açık zincirli monoalkollerin genel formülü CnH2n+2O; aynı yapıdaki diollerin CnH2n+2O2; triollerin CnH2n+2O3 biçimindedir.
Bu formüller yalnız belirtilen doymuş ve açık zincirli koşullarda kullanılabilir. Bir halka ya da çift bağ, aynı karbon sayılı doymuş açık zincirli yapıya göre iki H azaltır. Örneğin C3H8O bir doymuş monoalkol veya eter olabilirken C3H6O formülü çift bağ ya da halka içeren başka sınıflara da karşılık gelebilir.
Primer, Sekonder ve Tersiyer Alkoller
Monoalkoller, –OH grubunun bağlı olduğu karbon atomuna doğrudan bağlı karbon sayısına göre sınıflandırılır. Bu merkez karbon bir karbona bağlıysa primer (birincil), iki karbona bağlıysa sekonder (ikincil), üç karbona bağlıysa tersiyer (üçüncül) alkol oluşur. Metanol CH3OH özel bir monoalkoldür; –OH karbonu başka karbona bağlı olmadığı için primer–sekonder–tersiyer ayrımının dışında değerlendirilir.
Polialkollerde her –OH grubu kendi bağlı olduğu karbona göre ayrı incelenir. HOCH2CH(OH)CH3 molekülünde uçtaki –OH primer, ortadaki –OH sekonder özellik gösterir. “Molekülün tek bir alkol derecesi vardır” düşüncesi polialkoller için doğru değildir.
HOCH2–C(CH3)2–CH(OH)–CH3 bileşiği için aşağıdaki yargılardan hangisi doğrudur?
B) Yalnız sekonder alkol özelliği gösterir.
C) Primer ve sekonder alkol özelliği gösterir.
D) Sekonder ve tersiyer alkol özelliği gösterir.
E) İki –OH da tersiyerdir.
Alkollerin Adlandırılması ve İzomerliği
Monoalkollerin IUPAC Adlandırılması
IUPAC adlandırmasında –OH grubunu içeren en uzun karbon zinciri ana zincir seçilir. Zincir, –OH taşıyan karbona en küçük numarayı verecek uçtan numaralanır. Ana alkan adındaki “-an” eki korunarak sonuna “-ol” getirilir ve –OH konumu sayı ile belirtilir: CH3CH(OH)CH2CH3, 2-bütanoldür.
Yan grupların konumları ve adları ana adın önüne yazılır. –OH, çift bağ ve yan grup birlikteyse ana zincir –OH’yi içermeli ve numaralama öncelikle –OH’ye küçük numara vermelidir. Çift bağın konumu ayrıca belirtilir. Böylece CH2=CH–CH(OH)–CH3 yapısı 3-büten-2-ol olarak adlandırılır.
Görseldeki I–IV yapıları için aşağıdaki eşleştirmelerden hangisi yanlıştır?
B) II: 3-büten-2-ol
C) III: 2-metil-1,3-propandiol
D) IV: 1-metilsiklohekzan-1-ol
E) II: Primer alkol
Polialkollerin ve Halkalı Alkollerin Adlandırılması
Birden fazla –OH varsa ana zincir mümkün olan en çok –OH grubunu içerecek biçimde seçilir. –OH konumları en küçük sayı kümesini alır; adın sonunda diol, triol gibi ekler kullanılır. HOCH2CH2OH, 1,2-etandiol; HOCH2CH(OH)CH2OH, 1,2,3-propantrioldür.
Halkalı yapılarda –OH taşıyan karbon 1 kabul edilir. Tek –OH varsa bu konum çoğu zaman adda ayrıca yazılmaz; başka yan gruplar halka üzerinde en küçük konumları alacak yönde numaralandırılır. Siklohekzan halkasının 1. karbonunda –OH ve metil varsa ad 1-metilsiklohekzan-1-ol biçimindedir.
HOCH2–CH(CH3)–CH(OH)–CH2OH bileşiğinin IUPAC adı aşağıdakilerden hangisidir?
B) 3-metil-1,2,4-bütantriol
C) 2-metil-1,2,4-bütantriol
D) 3-metil-1,3,4-bütantriol
E) 2-hidroksimetil-1,3-propandiol
Yaygın Adlandırma
Basit monoalkollerin yaygın adında –OH’ye bağlı alkil grubunun adı söylenir ve ardından “alkol” sözcüğü getirilir. CH3OH metil alkol, C2H5OH etil alkol, (CH3)2CHOH izopropil alkol, (CH3)3COH tersiyer bütil alkoldür.
HOCH2CH2OH için etilen glikol veya glikol; HOCH2CH(OH)CH2OH için gliserol ya da gliserin adları yaygın kullanılır. Sistematik ve yaygın adlar aynı bileşiği gösterebilir; ancak “izopropil alkol” gibi yaygın adlar IUPAC adı değildir.
Aşağıdaki yaygın ad–IUPAC adı eşleştirmelerinden hangisi yanlıştır?
B) Tersiyer bütil alkol – 2-metil-2-propanol
C) Etilen glikol – 1,2-etandiol
D) Gliserol – 1,2,3-propantriol
E) İzobütil alkol – 2-metil-2-propanol
Alkollerde Yapı, Konum ve Fonksiyonel Grup İzomerliği
Aynı molekül formülüne sahip bileşiklerde karbon iskeleti değişiyorsa zincir izomerliği, –OH’nin zincirdeki yeri değişiyorsa konum izomerliği görülür. C4H10O formüllü 1-bütanol ile 2-metil-1-propanol zincir; 1-bütanol ile 2-bütanol konum izomeridir.
Doymuş açık zincirli monoalkoller ile eterlerin genel formülü aynı olduğundan birbirlerinin fonksiyonel grup izomeri olabilirler. Etanol ile dimetil eter C2H6O; propanoller ile metoksietan C3H8O formülünü paylaşır. Aynı kapalı formül, fiziksel ve kimyasal özelliklerin aynı olduğu anlamına gelmez.
C4H10O kapalı formülüne sahip, halkasız kaç farklı yapı izomeri alkol veya eter sınıfındadır?
B) 5
C) 6
D) 7
E) 8
Alkollerin Fiziksel Özellikleri ve Önemli Üyeleri
Polarite ve Hidrojen Bağı
Oksijen, karbon ve hidrojenden daha elektronegatiftir. Bu nedenle C–O ve O–H bağları polardır; alkol moleküllerinde oksijen çevresi kısmi negatif, hidroksil hidrojeni kısmi pozitif yük taşır. Bir alkol molekülünün O–H hidrojeni ile başka bir molekülün oksijeni arasında hidrojen bağı oluşur.
Hidrojen bağı, sıradan dipol–dipol ve London etkileşimlerinden güçlü olduğu için alkollerin kaynama noktasını yükseltir. Eterler polar olmasına ve suyla hidrojen bağı kurabilmesine rağmen kendi moleküllerinde O–H bağı bulunmadığından birbirleri arasında hidrojen bağı kuramaz.
Kaynama Noktası ve Suda Çözünürlük
Aynı karbon sayılı monoalkollerde dallanma arttıkça molekülün temas yüzeyi ve London kuvvetleri azalır; kaynama noktası genellikle düşer. Karbon sayısı arttıkça London kuvvetleri güçlendiği için aynı sınıftaki düz zincirli alkollerin kaynama noktası yükselir. –OH sayısı arttığında kurulabilen hidrojen bağı sayısı da arttığından diol ve triollerin kaynama noktaları belirgin biçimde yüksektir.
Alkolün –OH bölümü suyla hidrojen bağı kurabilen hidrofilik, hidrokarbon zinciri ise suyla iyi etkileşmeyen hidrofobik bölümdür. Karbon zinciri uzadıkça hidrofobik bölüm baskınlaşır ve suda çözünürlük azalır; –OH sayısı arttıkça çözünürlük artar. Alkoller suda moleküler çözünür, belirgin biçimde iyonlaşmadıkları için çözeltileri elektrolit ve kuvvetli baz değildir.
Görseldeki maddelerin aynı basınçtaki kaynama noktalarının büyükten küçüğe doğru sıralanışı hangisidir?
B) T > Z > X > Y
C) Z > X > T > Y
D) Y > X > T > Z
E) T > X > Z > Y
1-propanol, 2-metil-1-propanol, 1-pentanol ve 1,2-propandiolün sudaki çözünürlükleri karşılaştırıldığında hangisinin en yüksek olması beklenir?
B) 2-metil-1-propanol
C) 1-pentanol
D) 1,2-propandiol
E) Dördü eşit
Metanol ve Etanol
Metanol CH3OH en küçük alkoldür. Renksiz, yanıcı ve çok zehirlidir; vücutta oluşan metabolitleri görme sinirine ve merkezî sinir sistemine ağır zarar verebilir. Çözücü, yakıt ve organik sentez ham maddesi olarak kullanılır. Endüstride karbon monoksit ile hidrojenin uygun katalizör ve koşullarda tepkimesinden üretilebilir: CO + 2H2 → CH3OH.
Etanol C2H5OH; çözücü, antiseptik ürün bileşeni ve yakıt katkısı olarak kullanılır. Glikozun fermantasyonunda C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 tepkimesi gerçekleşir. Etenin asit katalizli hidratasyonu ve etil halojenürlerin sulu bazla tepkimesi de etanol verir. Yakıt olarak yanması CO2 üretir; biyolojik kaynaktan elde edilmesi karbon döngüsü bakımından değerlendirilse de “yanınca zararlı gaz çıkarmaz” yargısı doğru değildir.
Eşit mol glikoz ve karbon monoksitten ayrı kaplarda tam verimle etanol ve metanol üretiliyor. Glikoz fermantasyonunda ve CO + 2H2 tepkimesinde yeterli diğer maddeler bulunduğuna göre oluşan etanol molünün metanol molüne oranı kaçtır?
B) 1
C) 3/2
D) 2
E) 4
Metanol ile etanol görünüş ve koku bakımından güvenli biçimde ayırt edilemez. Metanol içeren sıvının tüketilmesi kalıcı görme kaybına ve ölüme yol açabilir; “alkol” ortak adı bu iki maddenin toksik etkilerinin aynı olduğu anlamına gelmez.
Etandiol ve Propantriol
1,2-etandiolün yaygın adı etilen glikol ya da glikoldür. İki –OH grubunun oluşturduğu güçlü moleküller arası çekim nedeniyle kaynama noktası etanolünkinden yüksektir. Su ile karışımları otomobil soğutma sistemlerinde donma noktasını düşürmek amacıyla kullanılabilir; madde zehirlidir.
1,2,3-propantriolün yaygın adı gliserol veya gliserindir. Üç –OH grubu nedeniyle suyla güçlü etkileşir, yüksek viskoziteye ve yüksek kaynama noktasına sahiptir. Kozmetik, ilaç ve kişisel bakım ürünlerinde nem tutucu özelliklerinden yararlanılır.
Etanol, etandiol ve propantriol için aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?
B) Molekül başına –OH sayısı sırasıyla 1, 2 ve 3’tür.
C) Aynı mol sayılarının Na ile tepkimesinde en çok H2‘yi propantriol verir.
D) Üçü de monoalkoldür.
E) Etandiol antifriz uygulamalarında kullanılabilir.
Alkollerin Kimyasal Tepkimeleri ve Elde Edilmesi
Yanma ve Aktif Metallerle Tepkime
Alkoller yeterli oksijenle yandığında CO2 ve H2O oluşur. Doymuş açık zincirli bir monoalkol CnH2n+2O için tam yanma denklemi CnH2n+2O + (3n/2)O2 → nCO2 + (n+1)H2O biçiminde dengelenir. Oksijen yetersizliğinde CO veya C oluşabilir.
Alkoller Na ve K gibi aktif metallerle tepkimeye girerek alkoksit tuzu ve H2 gazı oluşturur: 2ROH + 2Na → 2RONa + H2. Her tepkimeye giren –OH hidrojeni yarım mol H2 oluşturur. Polialkollerde bütün –OH grupları tepkimeye girebildiği için madde başına çıkan H2 miktarı artar.
0,30 mol etanol ile 0,20 mol etandiolün yeterli Na metaliyle tam tepkimesinden toplam kaç mol H2 oluşur?
B) 0,30
C) 0,35
D) 0,40
E) 0,50
Alkil Halojenürlerden Alkol Elde Edilmesi
Bir alkil halojenürde halojen atomu, sulu ve seyreltik NaOH veya KOH ile yer değiştirebilir. Genel tepkime R–X + OH− → R–OH + X− biçimindedir; X, Cl, Br veya I gibi bir halojendir. CH3CH2Cl + NaOH → CH3CH2OH + NaCl tepkimesi etanol oluşumuna örnektir.
Ortam koşulu ürün türünü etkiler. Sulu baz, yer değiştirme ile alkol oluşumunu desteklerken alkolik baz ve ısı çoğunlukla ayrılma tepkimesiyle alken oluşumunu destekler. Bu nedenle yalnız “KOH kullanıldı” bilgisi ürünün alkol olduğunu kesinleştirmez.
2-bromobütan sulu KOH ile tepkimeye girdiğinde oluşan ana organik ürün ve bu ürünün alkol sınıfı hangisidir?
B) 2-bütanol – sekonder
C) 2-metil-1-propanol – primer
D) 2-metil-2-propanol – tersiyer
E) 1-büten – alkol değildir
Alkenlerin Hidratasyonu
Alkenlere asit katalizörlüğünde su katıldığında alkol oluşur. Çift bağın pi bağı açılır; H ve OH çift bağ karbonlarına bağlanır. Simetrik etenin hidratasyonu yalnız etanol verir: CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH.
Asimetrik alkenlerde ana ürün çoğunlukla Markovnikov yönelimine göre oluşur: H, daha çok H taşıyan çift bağ karbonuna; OH, daha az H taşıyan karbona bağlanır. Propenin asit katalizli hidratasyonunun ana ürünü 2-propanoldür.
3-metil-1-bütenin asit katalizli hidratasyonunda, karbon iskeletinin değişmediği kabul edilirse Markovnikov yönelimine göre oluşan alkol hangisidir?
B) 3-metil-2-bütanol
C) 2-metil-1-bütanol
D) 2-metil-2-bütanol
E) 3-metil-3-bütanol
Alkollerin Yükseltgenmesi
Bir alkolün yükseltgenme ürünü, –OH taşıyan karbonda kaç H bulunduğuna bağlıdır. Primer alkol karbonunda iki H vardır; kontrollü yükseltgenmede bir H bu karbondan, bir H hidroksilden ayrılarak aldehit oluşur. Aldehit daha ileri yükseltgenerek karboksilik aside dönüşebilir.
Sekonder alkol karbonunda bir H vardır; yükseltgenme sonucunda keton oluşur. Tersiyer alkolün –OH karbonunda H bulunmadığından C–C bağları kırılmadan normal koşullarda yükseltgenmez. Bu sonuç, “oksijen taşıyan her alkol aynı ürünü verir” düşüncesini geçersiz kılar.
2-metil-1-propanol ve 3-metil-2-bütanol kontrollü olarak birer basamak yükseltgendiğinde oluşan ürün sınıfları sırasıyla hangisidir?
B) Aldehit – keton
C) Asit – keton
D) Aldehit – asit
E) Tepkime yok – keton
Görseldeki X, Y ve Z aynı karbon sayılı doymuş monoalkollerdir. Buna göre aşağıdaki eşleştirmelerden hangisi kesinlikle doğrudur?
B) X primer, Y sekonder, Z tersiyerdir.
C) X sekonder, Y tersiyer, Z primerdir.
D) X primer, Y tersiyer, Z sekonderdir.
E) Üçü de primerdir.
Alkollerden Su Çekilmesi
Alkoller derişik asit ve ısı etkisiyle su kaybedebilir. Bir molekülün kendi içinden H ve OH ayrılırsa molekül içi su çekilmesi gerçekleşir ve uygun yapıda alken oluşur. Etanolün bu dönüşümü CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O biçimindedir.
İki alkol molekülü arasından su ayrılırsa moleküller arası su çekilmesi ile eter oluşabilir: 2C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2O. Sıcaklık ve yapı, hangi yolun baskın olduğunu etkiler.
0,60 mol etanolün moleküller arası su çekilmesi tam verimle gerçekleştiriliyor. Oluşan eter ve suyun mol sayıları sırasıyla kaçtır?
B) 0,30 ve 0,60
C) 0,60 ve 0,30
D) 0,60 ve 0,60
E) 1,20 ve 0,60
Eterlerin Yapısı, Adlandırılması ve Özellikleri
Eter Bağı ve Simetrik–Asimetrik Eterler
Eterler, bir oksijen atomuna iki karbonlu grubun bağlandığı R–O–R′ yapısındaki organik bileşiklerdir. Oksijenin iki bağ ve iki ortaklanmamış elektron çifti bulunur; C–O–C çevresi açısaldır. R ve R′ aynıysa simetrik (basit), farklıysa asimetrik (karışık) eter oluşur.
CH3OCH3 ve C2H5OC2H5 simetrik; CH3OC2H5 asimetrik eterdir. Benzen halkasına bağlı alkoksi grubu içeren anisol gibi aromatik eterler de vardır. Üç üyeli halkalı eterler epoksit olarak adlandırılır ve halka gerilimi nedeniyle sıradan açık zincirli eterlerden daha tepkimelidir.
Aşağıdaki eterlerden hangisi asimetriktir?
B) C2H5OC2H5
C) C3H7OC3H7
D) CH3OCH2CH3
E) C6H5OC6H5
Eterlerin Yaygın ve IUPAC Adlandırılması
Yaygın adlandırmada oksijene bağlı alkil veya aril grupları alfabetik sırayla söylenir ve sona “eter” eklenir. CH3OC2H5 etil metil eter, C6H5OCH3 fenil metil eterdir. İki grup aynıysa ad bir kez söylenerek di- ön eki kullanılır: CH3OCH3 dimetil eter.
IUPAC sisteminde daha uzun karbon zinciri ana alkan seçilir; daha kısa O–alkil bölümü alkoksi yan grubu olarak adlandırılır. CH3O– metoksi, C2H5O– etoksidir. CH3OCH2CH3 metoksietan, CH3CH(OCH3)CH2CH3 2-metoksibütandır.
CH3CH2CH(OCH2CH3)CH(CH3)CH3 bileşiğinin IUPAC adı hangisidir?
B) 2-etoksi-3-metilpentan
C) 3-metoksi-2-etilpentan
D) 2-etil-3-metoksipentan
E) Etil 2-metilpentil eter
Eterlerin Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri
C–O bağları nedeniyle eterler polardır ve molekülleri arasında dipol–dipol etkileşimi bulunur. Oksijenleri suyun H atomuyla hidrojen bağı kurabildiğinden küçük eterler suda belirli ölçüde çözünür. Ancak kendi moleküllerinde O–H olmadığı için eter molekülleri birbirleriyle hidrojen bağı kuramaz.
Aynı karbon sayılı alkol ve eter karşılaştırıldığında alkolün kaynama noktası genellikle daha yüksektir. Eterlerin kaynama noktası benzer mol kütleli alkanlardan ise polar C–O bağlarının etkisiyle bir miktar yüksek olabilir. Eterler birçok organik maddeyi çözebilen, uçucu ve kolay alevlenebilen çözücülerdir; çoğu tepkimeye karşı görece ilgisizdir.
Propan, dimetil eter ve etanolün mol kütleleri birbirine yakındır. Moleküller arası etkileşimler dikkate alındığında aynı basınçta kaynama noktalarının küçükten büyüğe genel sıralaması hangisidir?
B) Propan < dimetil eter < etanol
C) Dimetil eter < propan < etanol
D) Propan < etanol < dimetil eter
E) Üçü eşittir.
Alkol–Eter Fonksiyonel Grup İzomerliği
Doymuş açık zincirli monoalkoller ile eterler CnH2n+2O genel formülünü paylaşır. Bağlanma düzenleri ve fonksiyonel grupları farklı olduğu için aynı formüllü üyeler fonksiyonel grup izomeridir. İzomerlik için yalnız genel formül benzerliği değil, atom türü ve sayılarının tamamının aynı olması gerekir.
Alkol izomerlerinde –OH’nin bulunduğu yer değişebilir; eter izomerlerinde ise toplam karbonlar oksijenin iki yanına farklı biçimlerde dağıtılabilir. C4H10O için 1+3 karbon dağılımı iki farklı propil iskeleti, 2+2 dağılımı ise bir eter verir.
Görseldeki K, L, M, N ve P bileşikleriyle ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?
B) K ve M zincir izomeridir.
C) N ve P eter sınıfındadır.
D) K ile N fonksiyonel grup izomeridir.
E) L ile M aynı alkol derecesine sahiptir.
Eterlerin Kullanımı ve Güvenlik
Dietil eter düşük kaynama noktalı, uçucu ve kolay alevlenebilen bir sıvıdır. Geçmişte anestezik olarak kullanılmış; yanıcılığı, buharının solunum ve dolaşım üzerindeki etkileri nedeniyle bu kullanım büyük ölçüde terk edilmiştir. Günümüzde laboratuvar ve endüstride organik çözücü olarak kullanılabilir.
Bazı eterler havadaki oksijenle beklerken patlayıcı organik peroksitler oluşturabilir. Bu özellik, eterlerin “kimyasal olarak görece ilgisiz” olmasının hiçbir koşulda tepkime vermedikleri anlamına gelmediğini gösterir. Depolama, ateş ve oksitleyici maddelerden uzaklık bakımından özel güvenlik gerektirir.
Eterlerle ilgili aşağıdaki yargılardan hangisi doğrudur?
B) Tamamı suda sınırsız çözünür.
C) O–H bağı içerdikleri için kuvvetli bazdır.
D) Uçucu ve yanıcı olabilir; bazıları beklerken peroksit oluşturabilir.
E) Aynı karbon sayılı alkollerden daima daha yüksek kaynar.
Alkol ve Eter Bilgilerinin Birlikte Değerlendirilmesi
Molekül Formülü, Tepkime ve Ürün İlişkisi
Bir bileşiğin molekül formülü sınıfı daraltır; fakat yapıyı tek başına kesinleştirmez. CnH2n+2O formülü alkol veya eteri düşündürür. Na metaliyle H2 çıkışı O–H bağının, kontrollü yükseltgenmede aldehit ya da keton oluşması ise alkol derecesinin kanıtıdır. Aynı formüllü eter Na ile bu biçimde H2 çıkarmaz ve alkol gibi yükseltgenme ürünü vermez.
Kaynama noktası ve suda çözünürlük de yapı hakkında destekleyici bilgi sağlar; ancak bu özellikler tek başına kesin sınıf kanıtı değildir. Mol kütlesi, dallanma ve –OH sayısı birlikte değerlendirilmelidir.
C4H10O formüllü X bileşiği Na ile H2 çıkarıyor ve kontrollü yükseltgenmede keton oluşturuyor. Buna göre X hangisidir?
B) 2-bütanol
C) 2-metil-1-propanol
D) 2-metil-2-propanol
E) Etoksietan
Tepkime Dizilerinde Fonksiyonel Sınıf Değişimi
Organik dönüşümlerde aynı karbon iskeleti farklı fonksiyonel sınıflara geçebilir. Alkenin hidratasyonu alkol, primer alkolün kontrollü yükseltgenmesi aldehit, aldehitin ileri yükseltgenmesi karboksilik asit oluşturur. İki alkolün moleküller arası su kaybı ise eter verir.
Dönüşümde karbon sayısı korunabilir; ancak fermantasyon ve yanma gibi süreçlerde karbon iskeleti parçalanır. Bu nedenle ürün formülü yalnız başlangıç sınıfından değil, denklemin atom dengesinden belirlenir.
CH2=CHCH3 → X → Y dönüşümünde ilk basamak asit katalizli hidratasyon, ikinci basamak kontrollü yükseltgenmedir. Ana ürünler dikkate alındığında X ve Y sırasıyla hangisidir?
B) 2-propanol – propanon
C) 2-propanol – propanal
D) 1-propanol – propanon
E) Metoksietan – propanon
Doymuş, açık zincirli X ve Y bileşiklerinin molekül formülü C3H8O’dur. X, Na ile H2 çıkarıp yükseltgenince keton oluşturuyor; Y ise Na ile tepkime vermiyor. Buna göre aşağıdaki yargılardan hangisi kesinlikle doğrudur?
B) X primer alkoldür.
C) Y metoksietandır.
D) X ve Y zincir izomeridir.
E) Y kendi molekülleri arasında hidrojen bağı kurar.
Önceki Konu: Hidrokarbonlar: Alkanlar, Alkenler, Alkinler ve Aromatik Bileşikler
Sonraki Konu: Aldehitler ve Ketonlar